La Vila de O Bolo fue llamada en la antigüedad Volobriga, y finales del siglo XIV la villa perteneció al magnate Pedro Enríquez de Castilla, que era nieto del rey Alfonso XI de Castilla y también conde de Trastámara, Lemos, Sarria, Viana y El Bollo, condestable de Castilla, pertiguero mayor de Santiago y comendero mayor del obispado de Mondoñedo y de otros muchos monasterios gallegos. Y el conde Pedro ya aparecía en un documento de mayo de 1372 expedido en la ciudad de Santiago de Compostela, y citado por Eduardo Pardo de Guevara y Valdés, con los títulos de «conde de Trastámara, de Lemos e de Sarria, del Bollo e de Viana, e señor de Robreda e pertiguero mayor de Santiago».
Y a la muerte del conde Pedro Enríquez, que falleció en la ciudad de Orense el 2 de mayo de 1400, su hijo Fadrique Enríquez de Castilla heredó los condados de Trastámara y Lemos y el señorío de Sarria, entre otros muchos, como señaló Franco Silva. Y también heredó el título de conde de Viana y El Bollo y llegó a ser duque de Arjona, pertiguero mayor de Santiago y señor de Ponferrada y Villafranca de Valcárcel.
Pero en 1429 el duque Fadrique fue apresado por orden del rey Juan II de Castilla y despojado de todos sus títulos y posesiones, y murió a finales de marzo de 1430 en el castillo de Peñafiel11 12 con sospechas de haber sido asesinado por orden del rey Juan II de Castilla, aunque otros afirman que murió por causas naturales.
